Pozornie przyzwoity Barney prowadzi szczęśliwe życie – dom, kochająca żona, praca w restauracji. W jego oczach jednak, wydaje mu się ono nudne, postanawia więc je uatrakcyjnić i organizuje schadzki z przypadkowo spotkanymi kobietami: seksowną Helen, gadatliwą Bobby oraz cierpiąca na depresję Jenny. Na naszych oczach, ten Casanova w średnim wieku staje się coraz śmieszniejszy ale i pewniejszy siebie – każdą kolejną schadzkę aranżuje coraz zręczniej. W miarę rozwoju akcji, w lekkim stylu pełnym żartów, wśród dowcipnych dialogów, nasuwa się pytanie: czy jedynym sposobem ubarwienia szarego życia jest zdrada i kłamstwo? Przekonajcie się Państwo, jakiej odpowiedzi udzieli finał